Retomemos la clasificación de los hidrocarburos de acuerdo con su forma geométrica. El benceno es aislado del gas del alumbrado por Faraday en 1825, que determinó su fórmula empírica como CH. Nueve años más tarde, en 1834 Mitscherlich determina su fórmula molecular C6H6, que parece violar la tetravalencia del carbono. ¿Cómo era esto posible? Varias fueron las formulaciones que se dieron desde el siglo XIX pero ninguna era capaz
de explicar sus propiedades físicas y químicas.
La propuesta de Kekulé sería descrita creativamente en su libro “Tratado de Química Orgánica” publicado en 1861. Cuenta la historia de la ciencia, que Kekulé estaba tan preocupado por la estructura molecular del benceno , que soñó con dicha molécula , a la que vio como una cadena lineal igual a una serpiente que de pronto se cerraba sobre sí misma como si se mordiera la cola . El sueño le dio la idea de que la molécula del benceno debía estar formada por 6 átomos de carbono y 6 átomos de hidrógeno. Inspirado en
su sueño, propuso la fórmula estructural para el benceno.
Hasta antes del sueño de Kekulé, los hidrocarburos se representaban sólo mediante cadenas lineales de átomos de carbono. Ahora pueden representarse de manera más consistente y apegada a la estructura real de los compuestos, mediante fórmulas estructurales y circulares. El sueño de Kekulé sería un anticipo maravilloso y clave para la comprensión de las más complejas interpretaciones de la química orgánica moderna.
Los compuestos que contienen, por lo general, anillos cerrados de átomos de carbono, se llaman hidrocarburos aromáticos. Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero actualmente incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos. Antiguamente, el alquitrán de hulla era la única fuente para la obtención de hidrocarburos aromáticos. Sin embargo, durante la Segunda Guerra Mundial, Alemania se enfrentó al corte de los suministros de las fuentes de petróleo y de gas natural. Debido a ello su industria química creció enormemente pues al no disponer de petróleo, tuvo que desarrollar sus procesos a partir de etino (acetileno).
Los alquinos se representan por la fórmula general CnH2n-2. La presencia de un triple enlace entre dos átomos de carbono implica forzosamente, la pérdida de dos átomos de hidrógeno en la fórmula general (CnH2n) de los alquenos, es decir, la pérdida de cuatro átomos de hidrógeno en la fórmula general(CnH2n+2) de los alcanos.
La nomenclatura para los alquinos es la misma que para los alquenos; pero les corresponde la terminación ino, para indicar la presencia de un triple enlace. Esto es etino, propino, butino, etc.
Propiedades físicas de los alquinos
Los tres primeros alquinos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que se incrementa la masa molar de los alquinos aumenta la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición en los compuestos.
Por término general, son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a las de los alquenos y alcanos.
Son insolubles en agua, pero se disuelven en los disolventes orgánicos de baja polaridad, como el eterdietílico, benceno, tetracloruro de carbono, entre otros.
Propiedades químicas de los alquinos
El alquino más utilizado y conocido es el acetileno, y sus propiedades químicas son las siguientes:
- Es un buen combustible, y arde en el aire con flama muy luminosa, por lo que se usó mucho como manantial de luz (lámparas de acetileno).
- Su combustión desarrolla mucho calor, y cuando arde en oxígeno (soplete oxiacetilénico) produce elevadas temperaturas, por lo cual se emplea frecuentemente en faenas de soldaduras y en cortes de láminas de acero, como chapas de blindaje, hasta de 23 cm de espesor.
Los hidrocarburos alquenos, u olefinas, se llaman así porque entre dos átomos de carbono vecinos existe un doble enlace; incluso puede que un compuesto posea más de un enlace doble. Los alquenos se consideran como isómeros de los cicloalcanos. Los hidrocarburos alquenos se representan por la fórmula general CnH2n, donde (n) es igual o mayor que dos, ya que la presencia de un doble enlace indica inclusivamente la pérdida de los átomos de hidrógeno en la fórmula general de los alcanos(CnH2n+2). Los alquenos en forma análoga a los alcanos, se nombran indicando el número de átomos de carbono mediante prefijos y en este caso su terminación corresponde a eno. Propiedades físicas de los alquenos Los alquenos tales como eteno, propeno y buteno son gases a temperatura y presión normales. Los siguientes alquenos, que van desde C5H10 hasta C15H30, son líquidos y los superiores a C15H30 son sólidos. Por lo general, el punto de ebullición, de fusión, la viscosidad y la densidad aumentan a medida que se incrementa la masa molar de los alquenos. Los alquenos son incoloros, muy ligeramente solubles en agua, pero el etileno tiene un suave olor. Propiedades químicas de los alquenos El enlace doble de los alquenos representa la zona reactiva que tiene la molécula. Por esta razón, el eteno o etileno es la materia prima más empleada en el ámbito industrial. Algunos ejemplos de aplicaciones de los alquenos son los siguientes: - El dicloruro de etileno (1,2-dicloroetano) se emplea como disolvente en la manufactura de insecticidas. - El etileno, en presencia de trazas de oxígeno y catalizador. Se obtiene el producto que corresponde al polietileno (la unidad base de etileno se repite por centenares de veces), el cual es un plástico altamente resistente a los ataques de diversos reactivos químicos. Se utiliza como materia prima en artículos para la electricidad y fabricación de accesorios de electrodomésticos. - El etileno también se emplea como anestésico en cirugía, y en gran escala para la maduración de frutas, como limones, manzanas, naranjas, plátanos, etc. También, el etileno exhibe propiedades semejantes a las hormonas, acelerando el crecimiento de varios tubérculos, por ejemplo, la papa. - El butadieno se usa para la obtención de caucho sintético
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos del carbono que presentan únicamente enlaces simples y reciben el nombre de Alcanos. El compuesto más sencillo de la serie de los alcanos es el metano, de fórmula CH4, el cual es un combustible gaseoso que constituye el principal componente del gas natural. Además, se incluyen en esta serie el etano (C2H6), propano (C3H8) y butano (C4H10).
La fórmula general de los hidrocarburos saturados es CnH2n+2, donde “n” corresponde al número de átomos de carbono que forman parte del compuesto. Para los compuestos formados con más de cuatro átomos de carbono, se usan los prefijos numéricos griegos penta, hexa, hepta, octa, nona, deca, etc y el sufijo-ano.
Propiedades físicas de los hidrocarburos
Los hidrocarburos como el metano, etano, propano y butano normales son gases a temperatura ambiente; desde el pentano (C5H12) al hexadecano (C16H34) son líquidos; desde el C16H34 (n-hexadecano) en adelante, son sólidos. Los alcanos son incoloros, y, generalmente, sin olor (el metano y algunos compuestos superiores poseen un ligero olor). Son prácticamente insolubles en agua. Los puntos de ebullición, y de fusión, la viscosidad y la densidad, en general aumentan cuando se incrementa la masa molar del compuesto.
Propiedades químicas de los hidrocarburos
Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo dióxido de carbono y agua. Por ejemplo, Alejandro Volta, físico italiano (1745-1827), descubrió el metano en 1778 y Berthelot lo sintetizó a partir de acetileno e hidrógeno en caliente y posteriormente hizo pasar esta mezcla a través de otra mezcla compuesta de sulfuro de hidrógeno y
La química orgánica es la parte de la química que estudia los compuestos del carbono. Inicialmente al hacer referencia de lo inorgánico se decía que tenia procedencia mineral y lo orgánico con procedencia de los seres vivos. En el siglo XVII la teoría vitalista relacionaba los compuestos orgánicos con la energía o fuerza vital y en ese momento no se podían sintetizar por el hombre nuevos compuestos orgánicos.
En 1816 el quimico francés M. Cheureul. estableció que era posible obtener compuestos orgánicos a partir de otros compuestos orgánicos y no había tal fuerza vital, esto lo logró mediante la fabricación de jabón apartir de ácidos grasos de origen vegetal o animal y se obtenía un derivado de esta a la que denominó Glicerina, Por otra parte en 1828 el el químico F. Whöler obtuvo la urea NH2CONH2 un compuesto orgánico a partir de sales inorgánicas como el cianato de amonio (NH4+OCN-).
A partir del carbono como elemento fundamental e hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y en algunos casos, otros elementos, pueden formularse innumerables compuestos químicos presentes en la naturaleza o sintetizados en el laboratorio. Esto se debe a que el carbono que se encuentra en el cuarto grupo de la tabla periódica con un numero atómico Z=6 gracias a la hibridación y excitación de los electrones pasa de ser un elemento divalente a tetravalente.
Para alcanzar la configuración de gas noble la mejor manera que tiene el átomo de carbono para completar su octeto electrónico, es compartiendo sus cuatro electrones más externos con los de otros átomos, y formando enlaces covalentes.
la característica que distingue al átomo de carbono de todos los demás elementos, es la capacidad que presenta para formar cadenas, uniéndose consigo mismo. Además de este enlace intramolecular se pueden dar interacciones entre las moléculas, que son mucho más débiles que los enlaces covalentes, pero que a menudo son las responsables de las propiedades físicas de los compuestos orgánicos. Este tipo de interacciones intermoleculares son de especial importancia en el estado sólido y en el estado líquido, situaciones en las que las moléculas están en íntimo contacto. Los puntos de fusión, de ebullición y las solubilidades de los compuestos orgánicos muestran los efectos de estas fuerzas.
El punto de ebullición de un compuesto depende de la atracción entre las moléculas, si las moléculas se mantienen unidas por interacciones fuertes, se necesitará mucha energía para separar las moléculas unas de otras por lo tanto, el compuesto tendrá un punto de ebullición muy alto. Por otra parte, si las fuerzas intermoleculares son débiles, se necesitará una cantidad de energía relativamente baja para separar las moléculas unas de otras, y el compuesto tendrá un punto de ebullición bajo.
Los alcanos, constituidos por moléculas apolares, tienen puntos de ebullición relativamente bajos porque las atracciones intermoleculares se deben a la interacción entre dipolos inducidos (fuerzas de dispersión de London), y este tipo de interacciones son de carácter débil.
Los puntos de ebullición de los éteres, los haluros de alquilo, y en general de las moléculas con heteroátomos, son más altos que los de los hidrocarburos de similar peso molecular debido a la presencia de interacciones intermoleculares dipolo-dipolo, que son más intensas que las interacciones de London.
En los alcoholes y las aminas, además de las interacciones entre dipolos, intervienen las fuerzas por puente de hidrógeno, mucho más fuertes que las primeras. Por ello, los puntos de ebullición de los alcoholes son más altos que los puntos de ebullición de los éteres de igual peso molecular.
El factor determinante del punto de fusión es el empaquetamiento de las moléculas en la red cristalina: cuanto mejor se ajusten al cristal, mayor será la energía necesaria para romper la red y, por tanto, mayor será el punto de fusión.
